Posebna geografska lega Trbiža in na splošno celotne Kanalske doline je bila v stoletjih posledica različnih zgodovinskih dogodkov povezanih z različnimi etničnimi skupinami v tem območju (italijanska, slovenska in nemška).
Prehod Kokova, "najnižji" v Alpskem loku, je bil vedno lahko prehoden skozi celo leto, tudi med hladnimi zimami, zato je bila ta dolina vedno šteta za priročno povezovalno točko z ostalo Evropo.
V Kanalski dolini so že od 9. stoletja pr.n.št. prišla keltska plemena: Noriki, Karni, Tavriski.
Prvi pomembni zgodovinski zapisi segajo v čas rimskega obdobja.
Današnja ulica Via Romana, ki tega imena ni dobila slučajno, je bila del ceste, ki je povezovala Oglej (ustanovljen leta 181 pr.n.št.) z "Noricum" (Rimljani so kelte iz Kanalske doline imenovali "Noriki" in govorili o "Regnum Noricum"), katerega glavno središče je bilo Magdalensberg blizu Celovca.
Ob tej cesti so bile pogoste postaje za oskrbo z gorivom. V Žabnicah pa je bila pomembna poštna postaja.
Rimsko obdobje se je končalo leta 476, nato pa je območje doživelo prehod in invazijo številnih barbarskih ljudstev, med drugimi Vandali, Goti in Langobardi.
V stoletjih, ki so sledila, se spominjamo prisotnosti slovanskega ljudstva Vendi.
Nekaj ključnih datumov za Trbiž: leta 811 je Karel Veliki na reki Dravi (pri Beljaku-A-) določil mejo med Salzburško nadškofijo in Oglejskim patriarhatom ter razdelil cesarstvo na vojvodine, grofije in mejne grofije.
To so bila leta ustanovitve gospostva Federaun, ki je vključevalo Kanalsko dolino s Trbižem.
Leta 1007 je cesar Henrik II. podelil temporalno suverenost Kanalske doline knezu-škofu iz Bamberga, pod čigar jurisdikcijo je dolina ostala do leta 1759.
Leta 1456 je Trbiž pridobil pravico organiziranja letnega sejma.
Od takrat je Trbiž doživel neprekosljivo gospodarsko rast, ki ga je naredila za osrednjo točko doline.
Ta rast je bila gonilna sila za sosednje kraje, kot sta Bela Peč in Rabelj.
V Beli Peči so postavili temelje za prihodnjo jeklarno, ki je nastala prav proti koncu 1400-ih let, kot združevanje obrtnih dejavnosti, ki so izkoriščale obilne naravne vire območja: železo, les, premog in vodo.
V Rablju se je razvila rudarska industrija (blenda in galenit), ki je bila že aktivna v času rimskega imperija in je prenehala šele leta 1991.
Leta 1759 je škof iz Bamberga predal Kanalsko dolino Mariji Tereziji Habsburški, torej Avstrijiski hiši, ki jo je vodila do konca prve svetovne vojne.
Med leti 1797 in 1814 je bilo to območje v središču Napoleonovih kampanj proti Habsburžanom in nekaj let je dolina ostala pod francosko oblastjo.
Sredi 19. stoletja je gradnja nove državne ceste nadomestila rimske ceste, leta 1872 pa je bila dokončana železniška proga Ljubljana-Trbiž s postajo v Zelenem gozdu (Boscoverde).
Leta 1909 je cesar Franc Jožef I. Trbiž povzdignil v mesto.
Po koncu prve svetovne vojne sta Trbiž in Kanalska dolina s Pogodbo iz St. Germaina leta 1919 dokončno prešla na italijansko stran.
Po dogovoru med Hitlerjem in Mussolinijem leta 1939 se je približno 80% nemških družin v dolini odločilo za nemško državljanstvo in zapustilo svoje domove ter lastnine, da bi se preselili na različna mesta zunaj meja v Koroški regiji.
Leta 1943 je bila vsa Kanalska dolina okupirana s strani Nemcev, ki so ostali do konca druge svetovne vojne leta 1945. Počasi se je pod zavezniki in nato pod italijanskim vodstvom začela gospodarska rast in nato trgovski in turistični razvoj celotnega območja.